Prawo do wynagrodzenia chorobowego i zasiłku chorobowego nie przysługuje od dnia objęcia ubezpieczeniem. Ubezpieczony musi najpierw spełnić warunek minimalnego okresu podlegania ubezpieczeniu chorobowemu, tzw. okresu wyczekiwania. To rozwiązanie, które w praktyce może budzić wątpliwości zarówno nowo zatrudnionych pracowników, jak i pracowników po długiej przerwie w ubezpieczeniu lub przechodzących z dobrowolnego na obowiązkowe ubezpieczenie chorobowe.

Okres wyczekiwania to minimalny czas podlegania ubezpieczeniu chorobowemu, zanim nabędzie prawo do świadczeń z tytułu choroby. Reguluje go art. 4 ustawy o świadczeniach pieniężnych z ubezpieczenia społecznego w razie choroby i macierzyństwa. Ubezpieczony nabywa prawo do zasiłku chorobowego po upływie 30 dni nieprzerwanego ubezpieczenia chorobowego — jeżeli podlega temu ubezpieczeniu obowiązkowo, oraz po upływie 90 dni nieprzerwanego ubezpieczenia chorobowego — jeżeli jest ubezpieczony dobrowolnie. W praktyce oznacza to, że pracownik etatowy musi podlegać ubezpieczeniu przez 30 dni, zanim będzie mógł skorzystać ze świadczenia chorobowego, a zleceniobiorca objęty dobrowolnym ubezpieczeniem chorobowym — aż 90 dni.

Do okresów ubezpieczenia chorobowego wlicza się poprzednie okresy ubezpieczenia chorobowego, jeżeli przerwa między nimi nie przekroczyła 30 dni lub była spowodowana urlopem wychowawczym, urlopem bezpłatnym albo odbywaniem czynnej służby wojskowej przez żołnierza niezawodowego. Oznacza to, że pracownik, który zmienił pracodawcę z zachowaniem ciągłości ubezpieczenia (lub z przerwą krótszą niż 30 dni), może być objęty ochroną chorobową już od pierwszego dnia nowego zatrudnienia — jeśli poprzedni staż ubezpieczeniowy był wystarczająco długi.

Jeśli pracownik zachoruje w trakcie 30-dniowego okresu wyczekiwania, nie nabędzie prawa do żadnych świadczeń chorobowych. Jego nieobecność w pracy będzie usprawiedliwiona, ale niepłatna. Dni choroby przypadające w tym czasie nie przepadają jednak całkowicie — nie są wliczane do okresu zasiłkowego (182 dni), co oznacza, że pracownik nie traci z tego powodu ani jednego dnia limitu zasiłkowego.

Ustawa przewiduje zamknięty katalog sytuacji, w których okres wyczekiwania w ogóle nie obowiązuje. Zasiłek chorobowy bez okresu wyczekiwania przysługuje m.in. absolwentom szkoły lub szkoły wyższej, którzy przystąpili do ubezpieczenia chorobowego w ciągu 90 dni od ukończenia nauki, ubezpieczonemu, którego niezdolność do pracy spowodowana została wypadkiem w drodze do pracy lub z pracy, ubezpieczonemu obowiązkowo, który ma co najmniej 10-letni okres obowiązkowego ubezpieczenia chorobowego, a także posłom i senatorom, którzy przystąpili do ubezpieczenia chorobowego w ciągu 90 dni od ukończenia kadencji. Odrębną podstawą wyłączenia okresu wyczekiwania jest wypadek przy pracy lub choroba zawodowa — tu zasiłek z ubezpieczenia wypadkowego przysługuje od pierwszego dnia niezdolności, niezależnie od stażu ubezpieczeniowego.