Gdy dochodzi do rozwiązania lub wygaśnięcia stosunku pracy, a pracownik nie wykorzystał urlopu wypoczynkowego w przysługującym mu wymiarze mamy do czynienia z jedyną sytuacją, gdy pracodawca może wypłacić świadczenie pieniężne jako rekompensatę za niewykorzystany urlop. Wynika to z art. 171 § 1 kodeksu pracy, zgodnie z którym za niewykorzystany w związku z rozwiązaniem lub wygaśnięciem stosunku pracy urlop wypoczynkowy pracownikowi przysługuje ekwiwalent pieniężny. „Obowiązek wypłaty ekwiwalentu powstaje niezależnie od trybu ustania stosunku pracy, sposobu i przyczyn rozwiązania umowy o pracę, a także od strony, która zainicjowała ustanie zatrudnienia. Ekwiwalent przysługuje za niewykorzystany urlop, do którego pracownik nabył prawo w roku kalendarzowym, w którym ustał stosunek pracy – w wymiarze proporcjonalnym do okresu zatrudnienia pracownika – oraz za urlop zaległy. Prawo do ekwiwalentu powstaje w dniu rozwiązania lub wygaśnięcia stosunku pracy” (Kodeks Pracy. Komentarz, 4. Wydanie, red. A. Sobczyk).

Obowiązek wypłaty ekwiwalentu pieniężnego nie ma jednak charakteru bezwzględnego. Pracodawca może zwolnić się z niego w oparciu o regulację art. 171 § 3 kodeksu pracy. Wynika z niej, że pracodawca nie ma obowiązku wypłacenia ekwiwalentu pieniężnego, w przypadku, gdy strony postanowią o wykorzystaniu urlopu w czasie pozostawania pracownika w stosunku pracy z tym samym pracodawcą na podstawie kolejnej umowy o pracę zawartej bezpośrednio po rozwiązaniu lub wygaśnięciu poprzedniej umowy o pracę z tym pracodawcą. W takim przypadku urlop wypoczynkowy zostaje udzielony w naturze, w okresie obowiązywania kolejnej umowy o pracę.