Kto kończy etat i zaczyna prowadzić działalność lub wykonywać zlecenie, często zakłada, że ubezpieczenie chorobowe „przechodzi” razem z nim. Tak się nie dzieje – dobrowolne ubezpieczenie chorobowe wymaga prawidłowego zgłoszenia, a samo opłacanie składki bez skutecznego objęcia ubezpieczeniem go nie zastępuje. Termin 30 dni, o którym zwykle się mówi, nie jest w tym wypadku terminem na przystąpienie, tylko dopuszczalną długością przerwy.

Zgodnie z art. 4 ust. 1 ustawy o świadczeniach pieniężnych z ubezpieczenia społecznego w razie choroby i macierzyństwa prawo do zasiłku chorobowego nabywa się po upływie 30 dni nieprzerwanego ubezpieczenia chorobowego, jeżeli ubezpieczenie jest obowiązkowe, oraz po 90 dniach, jeżeli jest dobrowolne. Pracownik, który po zakończeniu etatu zgłasza się do dobrowolnego ubezpieczenia, potencjalnie musiałby więc czekać na zasiłek trzy miesiące.

Art. 4 ust. 2 wskazanej ustawy łagodzi tę zasadę. Do okresu wyczekiwania wlicza się poprzednie okresy ubezpieczenia chorobowego, jeżeli przerwa między nimi nie przekroczyła 30 dni. Wyjątkowo dłuższa przerwa nie szkodzi, gdy spowodował ją urlop wychowawczy, urlop bezpłatny lub odbywanie czynnej służby wojskowej przez żołnierza niezawodowego. Przerwę liczy się w dniach kalendarzowych. Reguła bywa błędnie streszczana jako brak okresu wyczekiwania po krótkiej przerwie. W rzeczywistości poprzednie okresy ubezpieczenia są zaliczane do wymaganych.

Objęcie dobrowolnym ubezpieczeniem chorobowym następuje na wniosek osoby zainteresowanej, a nie z mocy prawa, więc zgłoszenie i jego data decydują o tym, czy przerwa w ogóle zmieści się w limicie. Przerwa wynika zatem z daty rozpoczęcia dobrowolnego ubezpieczenia, a nie z daty rozpoczęcia nowej działalności czy zlecenia.

Ciągłość ubezpieczenia chorobowego zależy więc od długości przerwy między kolejnymi okresami ubezpieczenia, a nie od terminu na złożenie wniosku. Dłuższa niż 30 dni przerwa oznacza konieczność ponownego przejścia okresu wyczekiwania, chyba że zachodzi jedna z ustawowych przyczyn, kiedy dopuszczalna jest dłuższa przerwa.