Co do zasady osoby wykonujące umowę zlecenia nabywają prawo do zasiłku chorobowego po 90 dniach podlegania dobrowolnemu ubezpieczeniu chorobowemu. Ustawodawca przewidział jednak pewne wyjątki, kiedy ubezpieczony nabywa prawa do zasiłku bez okresu wyczekiwania.

Jak wynika z art. 48 ustawy o świadczeniach pieniężnych z ubezpieczenia społecznego w razie choroby i macierzyństwa podstawę wymiaru zasiłku stanowi przeciętny przychód osiągnięty przez ubezpieczonego za okres 12 miesięcy kalendarzowych poprzedzających miesiąc powstania niezdolności do pracy. Jeżeli zleceniobiorca podlegał ubezpieczeniu chorobowemu przez krótszy okres, to do podstawy należy przyjąć przeciętny miesięczny przychód za pełne kalendarzowe miesiące faktycznego okresu ubezpieczenia.

Jeżeli przychód ubezpieczonego w niektórych lub w każdym z miesięcy przyjętych do podstawy wymiaru zasiłku uległ pomniejszeniu z uwagi na to, że zleceniobiorca nie wykonywał pracy wskutek pobierania świadczeń z ubezpieczenia społecznego w razie choroby i macierzyństwa, to do podstawy wymiaru zasiłku należy przyjąć przychód faktycznie uzyskany, gdy wykonywał w danym miesiącu pracę przez więcej, niż połowę miesiąca. Jeśli jednak przychód uległ pomniejszeniu o świadczenia i zasiłki, ale ubezpieczony pracował przez mniej, niż połowę miesiąca, to miesiąc taki należy wyłączyć z podstawy wymiaru zasiłku. (art. 50 ustawy o  świadczeniach pieniężnych z ubezpieczenia społecznego w razie choroby i macierzyństwa).

W przypadku ubezpieczonych, dla których tytułem do ubezpieczenia jest umowa zlecenie, jeżeli niezdolność do pracy powstała przed upływem pełnego miesiąca kalendarzowego ubezpieczenia chorobowego, podstawę wymiaru zasiłku stanowi kwota przychodu określona w umowie przypadająca za miesiąc, w którym powstało prawo do zasiłku, po odliczeniach, o których mowa w art. 3 pkt 4, jeżeli kwota ta w umowie nie została określona, kwota przeciętnego miesięcznego przychodu innych ubezpieczonych, z którymi płatnik składek zawarł takie same lub podobne umowy (art. 49 ust. 1 pkt 2 ustawy o świadczeniach pieniężnych z ubezpieczenia społecznego w razie choroby i macierzyństwa). Ubezpieczonemu można uzupełnić przychód, jeżeli po zawarciu umowy zlecenie nie przepracował pełnego miesiąca, a w kolejnym miesiącu stał się niezdolny do pracy. Musi jednak zostać spełniony warunek, jakim jest kontynuacja wcześniejszego tytułu do ubezpieczenia chorobowego. Jeżeli więc od zakończenia ostatniej umowy zlecenia lub umowy o pracę i rozpoczęcia bieżącej umowy zlecenia nie minęła przerwa dłuższa niż 30 dni, to podstawę wymiaru zasiłku dla ubezpieczonego będzie stanowił przychód, który ubezpieczony osiągnąłby, gdyby pracował pełny miesiąc kalendarzowy (po uzupełnieniu do kwoty, która stanowiłaby podstawę, gdyby ubezpieczony nie chorował). Jeżeli jednak okazałoby się, że wcześniejszego tytułu nie posiadał, podstawę wymiaru zasiłku stanowi wówczas miesiąc, w którym nabył prawo do zasiłku. W tym przypadku nie należy stosować uzupełnienia, o którym mowa w art. 37 ustawy o świadczeniach pieniężnych z ubezpieczenia społecznego w razie choroby i macierzyństwa. Ponadto jeśli zawarta umowa nie będzie zawierała określonej miesięcznej stałej kwoty lub będzie to jedyne zlecenie, jakie zawarł zleceniodawca, podstawę będzie stanowił faktyczny przychód osiągnięty przez zleceniobiorcę, bez uzupełnienia.