Dopóki stosunek pracy trwa – istnieje możliwość wykorzystania urlopu wypoczynkowego w naturze. Dlatego też pracodawca, który nie chce wypłacić pracownikowi odchodzącemu z jego firmy ekwiwalentu pieniężnego powinien umożliwić mu wykorzystanie urlopu przed zakończeniem obowiązywania umowy o pracę.
W przypadku pracowników, których umowa o pracę rozwiązuje się w trybie wypowiedzenia pracodawca ma możliwość wykorzystania w tym celu uprawnienia wynikającego z art. 1671 kodeksu pracy (dalej: KP). Przepis ten pozwala mu wysłać pracownika na urlop nawet wbrew jego woli. Uprawnienie to nie przysługuje pracodawcy w przypadku pozostałych trybów rozwiązania umowy o pracę.
Z dniem ustania umowy o pracę prawo do urlopu w naturze przekształca się w prawo do ekwiwalentu pieniężnego za niewykorzystany urlop. W tym też dniu staje się wymagalne roszczenie o jego wypłatę. Teza ta znajduje oparcie zarówno w samej redakcji art. 171 § 1 KP, jak i w ugruntowanym w tym zakresie orzecznictwie (zob. m.in.: wyrok SN z dnia 29.03.2001 r., I PKN 336/00, OSNP 2003/1/14).
W praktyce bardzo często zdarza się, że pracodawcy wypłacają ekwiwalent wraz z wynagrodzeniem za pracę w terminie jego wypłaty, mimo że do ustania umowy o pracę doszło na długo przed tą datą. W tego typu przypadkach pracownik nabywa prawo do odsetek ustawowych, które powinny zostać naliczone za okres pomiędzy dniem ustania stosunku pracy a dniem wypłaty ekwiwalentu.
Przekształcenie prawa do urlopu w prawo do ekwiwalentu pieniężnego sprawia, że z chwilą tej transformacji ustaje możliwość wykorzystania urlopu w naturze. Urlop wypoczynkowy, do którego pracownik nabył prawo u danego pracodawcy może został wykorzystany w naturze tylko u tego pracodawcy. Tym samym brak jest możliwości skutecznego zawarcia trójstronnego porozumienia pomiędzy obecnym i przyszłym pracodawcą pracownika oraz tym pracownikiem o przeniesieniu prawa do urlopu niewykorzystanego u dotychczasowego pracodawcy na nowego pracodawcę. W wyroku z dnia 27.11.1980 r., I PRN 124/80, OSNC 1981/6/113 Sąd Najwyższy zajął odmienne stanowisko w tym zakresie. Należy jednak zauważyć, że orzeczenie to zostało wydane w starym stanie prawnym, w którym brzmienie art. 171 KP nie akcentowało tak wyraźnie faktu transformacji prawa do urlopu w naturze w prawo do pieniężnego ekwiwalentu za niewykorzystany urlop z dniem rozwiązania lub wygaśnięcia umowy o pracę. Stąd też, w świetle obecnego brzmienia art. 171 KP przedmiotowe orzeczenie należy uznać za nieaktualne.