Zgodnie z podstawową zasadą wynikającą z art. 12 ust. 2 pkt 1 ustawy o świadczeniach pieniężnych z ubezpieczenia społecznego w razie choroby i macierzyństwa zasiłek chorobowy nie przysługuje za okresy niezdolności do pracy przypadającej w czasie urlopu bezpłatnego.  Zatem jeżeli ubezpieczony zachoruje w trakcie urlopu bezpłatnego to nie będzie mu przysługiwał zasiłek chorobowy.

Jeżeli natomiast podejmie w tym czasie pracę u innego pracodawcy to zostanie objęty ubezpieczeniem obowiązkowym z tytułu nowego zatrudnienia. W przypadku powstania niezdolności do pracy w trakcie nowego zatrudnienia będą mu przysługiwały świadczenia z tego tytułu. Nie będzie miał natomiast prawa do zasiłku chorobowego z tytułu zatrudnienia u pracodawcy, który udzielił mu urlopu bezpłatnego.

Ponadto warto zwrócić uwagę także na sytuację, kiedy pracownik zakończy nowe zatrudnienie, ale nadal będzie przybywał na urlopie bezpłatnym u pierwszego pracodawcy. Wtedy zasiłek chorobowy będzie mu przysługiwał przez okres zasiłkowy, o ile w tym czasie nie zakończy korzystania z urlopu bezpłatnego. Zgodnie z art. 13 ust. 1 pkt 2 ustawy o świadczeniach pieniężnych z ubezpieczenia społecznego w razie choroby i macierzyństwa zasiłek chorobowy z tytułu niezdolności do pracy powstałej w czasie trwania ubezpieczenia chorobowego, jak i z tytułu niezdolności do pracy powstałej po ustaniu tytułu ubezpieczenia nie przysługuje za okres po ustaniu tytułu ubezpieczenia chorobowego, jeżeli osoba niezdolna do pracy kontynuuje działalność zarobkową lub podjęła działalność zarobkową stanowiącą tytuł do objęcia obowiązkowo lub dobrowolnie ubezpieczeniem chorobowym albo zapewniającą prawo do świadczeń za okres niezdolności do pracy z powodu choroby. Jeżeli w trakcie trwania niezdolności do pracy pracownik zakończy korzystanie z urlopu bezpłatnego to zostanie ponownie objęty ubezpieczeniem społecznym z tytułu pierwotnego zatrudnienia i wszelkie świadczenia będą mu należne z tego tytułu. Wobec tego nie będzie mógł już pobierać zasiłku z ZUS po ustaniu zatrudnienia u drugiego pracodawcy.