Niektórzy przedsiębiorcy korzystają z umowy zlecenia w początkowym okresie współpracy z nową osobą. Jeśli ten okres wypadnie pomyślnie, to proponują jej umowę o pracę. Umowa o pracę stanowi obowiązkowy tytuł do ubezpieczenia chorobowego, umowa zlecenia – fakultatywny.

Dla każdego z wskazanych tytułów do ubezpieczenia zastosowanie ma inna długość okresu wyczekiwania. W przypadku tytułów obowiązkowych wynosi on 30 dni, natomiast dla tytułów fakultatywnych 90 dni.

W razie wystąpienia niezdolności do pracy przed upływem 12 miesięcy kalendarzowych zatrudnienia podstawa wymiaru zasiłku zostanie ustalona jedynie z okresu, kiedy wykonywana była umowę o pracę. Zgodnie z art. 36 ust. 2 ustawy o świadczeniach pieniężnych z ubezpieczenia społecznego w razie choroby i macierzyństwa: „Jeżeli niezdolność do pracy powstała przed upływem okresu, o którym mowa w ust. 1, podstawę wymiaru zasiłku chorobowego stanowi przeciętne miesięczne wynagrodzenie za pełne miesiące kalendarzowe ubezpieczenia.”  

„Podstawę wymiaru zasiłku chorobowego ustala się z uwzględnieniem wynagrodzenia uzyskanego u płatnika składek w okresie nieprzerwanego ubezpieczenia chorobowego, w trakcie którego powstała niezdolność do pracy” (art. 36 ust. 4 ustawy o świadczeniach pieniężnych z ubezpieczenia społecznego w razie choroby i macierzyństwa). Pomimo tego że płatnikiem jest w dalszym ciągu ten sam płatnik składek, istotne jest z jakiego tytułu osoba nabywa prawo do zasiłku. Tytuł pracowniczy – obowiązkowy – jest bowiem innym tytułem, niż umowa zlecenia, w przypadku której ubezpieczony podlegał ubezpieczeniu chorobowemu dobrowolnie.

Nawet jeśli pomiędzy zakończeniem umowy zlecenia a umową o pracę nie wystąpiła przerwa, to i tak do podstawy wymiaru zasiłku nie wlicza się wynagrodzenia z umowy zlecenia.