Ustawodawca określił okoliczności uzasadniające brak możliwości wykorzystania urlopu wypoczynkowego w trakcie wakacji lub ferii zimowych. Zgodnie z treścią art. 66 ust. 1 Karty Nauczyciela urlop uzupełniający przysługuje, jeżeli niewykorzystanie urlopu wypoczynkowego nastąpiło z następujących przyczyn:

• niezdolności nauczyciela do pracy wywołanej chorobą lub odosobnieniem w związku z chorobą zakaźną,
• korzystania przez nauczyciela z urlopu macierzyńskiego,
• korzystania przez nauczyciela z urlopu na warunkach urlopu macierzyńskiego,
• korzystania przez nauczyciela z urlopu ojcowskiego,
• korzystania przez nauczyciela z urlopu rodzicielskiego,
• urlopu dla poratowania zdrowia
• odbywania przez nauczyciela ćwiczeń wojskowych albo krótkotrwałego przeszkolenia wojskowego.

Z dyspozycji art. 66 ust. 1 Karty Nauczyciela wynika, iż urlop uzupełniający przysługuje w trakcie roku szkolnego w wymiarze maksymalnie do 8 tygodni. W razie wykorzystania części urlopu wypoczynkowego w okresie wskazanym, wymiar urlopu uzupełniającego oblicza się jako różnicę pomiędzy 8 tygodniami a okresem wykorzystanego urlopu. Urlop uzupełniający udzielany jest w tygodniach. Może on zostać wykorzystany jednorazowo lub w częściach.

Prawo do urlopu uzupełniającego może zostać ustalone dopiero po zakończeniu w danym roku szkolnym ferii zimowych i letnich, tj. po 31 sierpnia. Niemożliwe jest wcześniejsze ustalenie prawa i wymiaru urlopu uzupełniającego. Przed zakończeniem ferii nie istnieje bowiem możliwość stwierdzenia, czy nauczyciel korzystał z urlopu wypoczynkowego i w jakim wymiarze.

Ponadto z art. 66 ust. 2 Karty Nauczyciela wynika, że „w razie niewykorzystania przysługującego urlopu wypoczynkowego z powodu rozwiązania lub wygaśnięcia stosunku pracy, powołania do zasadniczej służby wojskowej albo do odbywania zastępczo obowiązku tej służby, do okresowej służby wojskowej lub do odbywania długotrwałego przeszkolenia wojskowego – nauczycielowi przysługuje ekwiwalent pieniężny za okres niewykorzystanego urlopu, nie więcej jednak niż za 8 tygodni w odniesieniu do nauczycieli, o których mowa w art. 64 ust. 1 [zatrudnieni w szkołach, w których przewidziano ferie zimowe i letnie], a nie więcej niż za 35 dni roboczych w odniesieniu do nauczycieli, o których mowa w art. 64 ust. 2a i 3 [dyrektor i wicedyrektor szkoły oraz nauczyciel pełniący inne stanowisko kierownicze w szkole, a także nauczyciel, który przez okres co najmniej 10 miesięcy pełni obowiązki kierownicze w zastępstwie nauczyciela, któremu powierzono stanowisko kierownicze oraz nauczyciel zatrudniony w szkole, w której nie przewidziano ferii zimowych i letnich].”