Na podstawie Kodeksu pracy pracownikowi przysługuje prawo do urlopu bezpłatnego. Jeśli chce z niego skorzystać, to powinien złożyć wniosek do pracodawcy. Nie musi jednak informować pracodawcy o swoich planach na wykorzystanie tego czasu. Może również skorzystać ze szczególnego rodzaju urlopu bezpłatnego, który ma określony z góry cel i służy wyłącznie wykonywaniu pracy na rzecz innego pracodawcy (art. 174¹ Kodeksu pracy).

Zgodnie z podstawową zasadą wynikającą z art. 12 ust. 2 pkt 1 ustawy o świadczeniach pieniężnych z ubezpieczenia społecznego w razie choroby i macierzyństwa zasiłek chorobowy nie przysługuje za okresy niezdolności do pracy przypadającej w czasie urlopu bezpłatnego. Zatem, jeżeli ubezpieczony zachoruje w trakcie urlopu bezpłatnego, to nie będzie mu przysługiwał zasiłek chorobowy.

Jeżeli natomiast podejmie w tym czasie pracę u innego pracodawcy, to zostanie objęty ubezpieczeniem obowiązkowym z tytułu nowego zatrudnienia. W przypadku powstania niezdolności do pracy w trakcie nowego zatrudnienia będą mu przysługiwały świadczenia z tego tytułu. Nie będzie miał natomiast prawa do zasiłku chorobowego z tytułu zatrudnienia u pracodawcy, który udzielił mu urlopu bezpłatnego.

W przypadku, gdy pracownik w trakcie niezdolności do pracy zakończy nowe zatrudnienie, ale nadal będzie przebywał na urlopie bezpłatnym u pierwszego pracodawcy, to zasiłek chorobowy będzie mu przysługiwał przez okres zasiłkowy, o ile w tym czasie nie zakończy korzystania z urlopu bezpłatnego. Jeżeli pracownik zakończy korzystanie z urlopu bezpłatnego, to zostanie ponownie objęty ubezpieczeniem społecznym z tytułu pierwotnego zatrudnienia i wszelkie świadczenia będą mu należne z tego tytułu.