Ustawodawca dopuszcza możliwość przeniesienia niewykorzystanego urlopu wypoczynkowego na kolejny stosunek pracy nawiązany z tym samym pracodawcą. Warunkiem jest zawarcie przez dotychczasowego pracownika i pracodawcę kolejnej umowy o pracę bezpośrednio po ustaniu poprzedniej. Ponadto strony stosunku pracy muszą postanowić o wykorzystaniu urlopu w czasie pozostawania pracownika w stosunku pracy na podstawie kolejnej umowy o pracę.

Przepisy nie regulują kwestii przeniesienia urlopu wypoczynkowego w razie nawiązania stosunku pracy z innym niż dotychczasowym pracodawcą. W związku z tym przyjmuje się, iż niewykorzystany urlop nie podąża za pracownikiem. W konsekwencji, z chwilą rozwiązania lub wygaśnięcia dotychczasowego stosunku pracy, pracownik powinien otrzymać ekwiwalent za niewykorzystany urlop.

Część doktryny i judykatury dopuszcza jednak zawarcie przez starego i nowego pracodawcę, za zgodą pracownika, porozumienia w przedmiocie wykorzystania urlopu wypoczynkowego niewykorzystanego przez pracownika u dotychczasowego pracodawcy u nowego pracodawcy. Taką możliwość przyjął Sąd Najwyższy m.in. w wyroku z dnia 27 listopada 1980 roku, sygn. akt I PRN 124/80. Stanął on na stanowisku, iż „z treści art. 171 k.p. [kodeksu pracy] wynika, że nowy zakład pracy nie przejmuje obowiązku udzielenia urlopu wypoczynkowego, do którego pracownik nabył prawo w poprzednim zakładzie pracy, chociażby stosunek pracy w dotychczasowym zakładzie został rozwiązany na mocy porozumienia stron w wyniku porozumienia zakładów pracy, chyba że porozumieniem między zakładami – za zgodą zainteresowanego pracownika – objęto obowiązek nowego zakładu udzielenia pracownikowi nie wykorzystanego urlopu, do którego nabył prawo w dotychczasowym zakładzie”.

Należy jednak zauważyć, że dopuszczalność zawarcia przez nowego i dotychczasowego pracodawcę, za zgodą pracownika, porozumienia w przedmiocie przeniesienia do nowego pracodawcy niewykorzystanego u dotychczasowego pracodawcy urlopu wypoczynkowego jest krytykowana między innymi przez Państwową Inspekcje Pracy. Przedmiotowe porozumienie nie ma bowiem wyraźnych podstaw w przepisach powszechnie obowiązującego prawa.