W razie rozwiązania lub wygaśnięcia stosunku pracy pracodawca ma obowiązek wypłacić pracownikowi ekwiwalent za niewykorzystany urlop wypoczynkowy. Przedmiotowy obowiązek nie powstanie, jeżeli dotychczasowy pracownik i pracodawca porozumieją się w tej kwestii i kolejna umowa o pracę zostanie zawarta bezpośrednio po zakończeniu poprzedniej. Co ważne niewykorzystany urlop wypoczynkowy nie przechodzi z mocy prawa na kolejny stosunek pracy, nawet w przypadku gdy stanowi on kontynuację dotychczasowego zatrudnienia.

Ekwiwalent przysługuje za urlop zaległy oraz za niewykorzystany urlop wypoczynkowy, do którego pracownik nabył prawo w roku kalendarzowym, w którym ustał stosunku pracy. Jego wysokość jest ustalana na zasadach określonych w rozporządzeniu Ministra Pracy i Polityki Socjalnej z dnia 8 stycznia 1997 roku w sprawie szczegółowych zasad udzielania urlopu wypoczynkowego, ustalania i wypłacania wynagrodzenia za czas urlopu oraz ekwiwalentu pieniężnego za urlop.

Istnieją jednak okoliczności, kiedy pracodawca może zwolnić się z obowiązku wypłaty ekwiwalentu pieniężnego za niewykorzystany urlop. Stosownie do dyspozycji art. 171 § 3 kodeksu pracy pracodawca nie ma obowiązku wypłacenia ekwiwalentu pieniężnego, w przypadku gdy strony postanowią o wykorzystaniu urlopu w czasie pozostawania pracownika w stosunku pracy na podstawie kolejnej umowy o pracę zawartej z tym samym pracodawcą bezpośrednio po rozwiązaniu lub wygaśnięciu poprzedniej umowy o pracę z tym pracodawcą. Warunkiem jest w tym wypadku zawarcie przez dotychczasowego pracownika i pracodawcę kolejnej umowy o pracę bezpośrednio po ustaniu poprzedniej. Drugą przesłanką jest postanowienie przez strony stosunku pracy o wykorzystaniu urlopu w czasie pozostawania pracownika w stosunku pracy na podstawie kolejnej umowy o pracę. Może się ono znaleźć w treści umowy o pracę lub być przedmiotem odrębnego porozumienia. Jego treść nie musi być znacząco rozbudowana, w szczególności nie ma konieczności zawierania w nim informacji o wymiarze „przenoszonego” urlopu. Wystarczające jest ogólne określenie intencji stron.