Zazwyczaj tak się dzieje, gdy w przyszłości widać już koniec pracy zawodowej pracownika i na przykład rozwiązanie stosunku pracy w związku z przejściem na emeryturę. Czasem przykłady takich sytuacji dostarczają media. Jak to zazwyczaj bywa z powracającym systematycznie tematem urlopów wypoczynkowych pracowników samorządowych, którzy swoją funkcję wykonują z wyboru (prezydentów, burmistrzów, wójtów). W pewnych sytuacjach pracownik utraci jednak prawo do urlopu, którego nie wykorzystał.
Zgodnie z art. 161 kodeksu pracy, pracodawca obowiązany jest udzielić pracownikowi urlopu w tym roku kalendarzowym, w którym pracownik uzyskał do niego prawo. Wyjątkowo, stosownie do art. 168 kodeksu pracy, urlopu niewykorzystanego w danym roku kalendarzowym zgodnie z planem urlopów lub też w porozumieniu z pracownikiem należy udzielić pracownikowi najpóźniej do końca września następnego roku kalendarzowego. W takim przypadku, gdy wystąpią okoliczności uzasadniające przesunięcie urlopu na inny termin niż określony w planie urlopów lub ustalony po porozumieniu z pracownikiem, pracodawca udziela pracownikowi niewykorzystanego urlopu w terminie z nim uzgodnionym.
Prawo do urlopu wypoczynkowego, tak jak inne roszczenia ze stosunku pracy, jest prawem, którego możliwość wyegzekwowania jest ograniczona w czasie. Zgodnie z art. 291 § 1 kodeksu pracy roszczenia ze stosunku pracy ulegają przedawnieniu z upływem 3 lat od dnia, w którym roszczenie stało się wymagalne. Termin przedawania świadczeń ze stosunku pracy dotyczy również roszczenia pracownika o udzielenie mu urlopu wypoczynkowego (wyrok SN z 8 czerwca 1977 r., sygn. akt I PRN 37/77).
Przepisy art. 161 i 168 kodeksu pracy nakazują przyjąć, że rozpoczęcie biegu trzyletniego terminu przedawnienia roszczenia o udzielenie urlopu wypoczynkowego następuje bądź z końcem roku kalendarzowego, za który urlop przysługuje, bądź najpóźniej z końcem września roku następnego, jeżeli urlop został przesunięty na ten rok z przyczyn leżących po stronie pracownika lub pracodawcy. Zatem, w zależności od konkretnego stanu faktycznego, różna będzie chwila, od której rozpocznie bieg okres przedawnienia.
Powyższa teza znajduje potwierdzenie w orzecznictwie Sądu Najwyższego, zgodnie z którym roszczenie o udzielenie urlopu wypoczynkowego przedawnia się z upływem trzech lat od dnia, w którym stało się wymagalne, przy czym rozpoczęcie biegu tego terminu następuje bądź z końcem roku kalendarzowego, za który urlop przysługuje, bądź najpóźniej z końcem pierwszego kwartału roku następnego, jeżeli urlop został przesunięty na ten rok z przyczyn leżących po stronie pracownika lub pracodawcy (wyrok SN z 11 kwietnia 2001 r., sygn. akt I PKN 367/00). Wskazany wyrok, pomimo że zapadł pod rządami poprzedniego porządku prawnego, który nakazywał wykorzystanie zaległego urlopu wypoczynkowego do końca marca następnego roku kalendarzowego, zachowuje swoją aktualności, z tym zastrzeżeniem, że w odniesieniu do urlopu wypoczynkowego, do którego pracownik nabył prawo w 2011 r. i następnych, przedawnienie rozpocznie bieg w przypadku roku zaległego z końcem września.